La Capilla de Nuestra Señora de los Dolores, también conocida como capilla de los Hurtado, fue fundada siguiendo las disposiciones dejadas por el capitán don Gabriel Hurtado de Mendoza a mediados del siglo XVIII, quien dispone en su testamento de 1764 su voluntad de que se construyese una capilla dedicada a la Virgen de los Dolores. Serán su viuda Bernarda Isabel Pérez Domínguez y su hijo Fernando Hurtado de Mendoza quienes darán cumplimiento a este testamento, quedando la capilla terminada en 1770.
Es considerada la capilla de fundación privada más importante del archipiélago, ya que tiene categoría de iglesia, y constituye un magnífico ejemplo de arte barroco y rococó, gracias a su colección de retablos y esculturas.
La capilla hace ángulo con el muro norte del convento de San Francisco, el segundo que se crea en el Icod, tras el de los agustinos, y magnífico exponente de arquitectura religiosa en Canarias.

A la capilla se accede a través de una puerta de madera de tea con cuarterones bajo un arco de medio punto de piedra, situada en la fachada principal, en cuyo remate aparece un medallón con un versículo dedicado a los Dolores de María. Llama la atención el gran desnivel existente entre la puerta que da a la calle San Francisco, en el muro norte, y el nivel de la calle; en origen existieron unos escalones labrados que solucionaban esta circunstancia, pero cuando se reformó la calle estos escalones se suprimieron, quedando hoy la puerta en alto.

Una vez accedemos al interior, nuestra mirada se dirige directamente al magnífico retablo de la capilla mayor, que protagoniza el espacio. La única nave del templo está cubierta por techumbre mudéjar de madera, de par y nudillo, en la que destacan los tirantes adornados de crucetas y estrellas. El pavimento de losas de ladrillo vidriado entre rectángulos de madera de tea es otro de los elementos que le otorgan valor por su escasez en las islas.
En el muro derecho, próximo a la entrada a la capilla, una puerta adintelada y de cuarterones, pintada imitando mármoles, da paso a la escalera del coro. Este vuela sobre los pies de la capilla, soportado por amplias zapatas rematadas en volutas. Todo aparece recorrido por una balaustrada torneada.

La capilla de los Dolores tiene una peculiaridad, que es la existencia de un camarín, pequeña estancia situada tras el retablo, desde la que se accede a la hornacina central que acoge la imagen de la Virgen. Para llegar a él hay que atravesar la gran puerta de cuarterones de madera que se abre en el lado de la Epístola, a la derecha del presbiterio. Una magnífica escalera de madera de tipo imperial, de las mejores del archipiélago por su tipología, permite subir a esta estancia, con suelo y cubierta de madera; una vez dentro, la atención se centra en las altas puertas que dan acceso a la hornacina de la Virgen, cuyos cuarterones se decoran con pinturas de medallones con versos alusivos a la Virgen. Una ventana con asientos de madera que da a la calle San Francisco sirve de iluminación a la estancia.

Sin duda el elemento más destacado de la capilla de los Dolores lo encontramos en la cubierta del presbiterio, de estética portuguesa y forma ochavada, que presenta un programa pictórico alusivo al dolor de María y a la Pasión de Cristo, único en Canarias con esta temática. Este tipo de cubiertas de tipo portugués parte de la estructura de artesonado mudéjar de madera, presente en la mayoría de templos canarios hasta la fecha, pero ocultando la estructura de tirantes y vigas de madera con tablas decoradas con pintura, lo que encarecía su construcción. Estas pinturas responden a la intención de aumentar la devoción a la Virgen, siguiendo el espíritu barroco de la Contrarreforma. El programa pictórico se atribuye al pintor barroco de escuela canaria Cristóbal Afonso, de 1770. En el octógono central, el triángulo que representa la Trinidad aparece rodeado de cabezas de ángeles; un segundo octógono con decoración vegetal da paso a ocho tablas con angelotes y jarrones florales con inscripciones en su interior, para terminar en su parte exterior con siete paños con figuras bíblicas e imágenes referidas a la Virgen. Los cuatro evangelistas ocupan las pechinas.

El lienzo con la representación de La zarza ardiente, obra barroca de escuela canaria, y la Virgen de Guadalupe, de origen mejicano, completan el muro de la Epístola.